Habib Luthfi nyantri di Benda Kerep ternyata memiliki alasan khusus. Selain mengagumi keilmuan kiyai-kiyai di Benda Kerep, juga meneruskan tradisi keluarga.
Di mana Ayah dan Kakek Habib Luthfi juga pernah mengecap pendidikan di Pesantren Benda Kerep.
Selama menjadi santri Benda Kerep, Habib Luthfi dikenal dekat dengan para gurunya. Khususnya KH Muhammad Kaukab.
Hingga menjelang wafatnya, KH Muhammad Kaukab berpesan kepada putra dan putrinya, bahwa semua ilmunya telah diturunkan kepada Habib Luthfi.
Selama nyantri di Benda Kerep, Habib Luthfi juga dikenal suka tirakat.